ФЕНОКСИМЕТИЛПЕНІЦИЛІН (Phenoxymethylpenicillinum), (2S,5S,6S)-3,3-диметил-7-оксо-6-(2-феноксиацетамідо)-4-тіа-1-азобіцикло[3.2.0]гептан-2-карбонова кислота.
C16H18N2O5S Мол. м. 350,4
АФІ природного походження. Білий кристалічний порошок з кислувато-гірким смаком, не гігроскопічний. Стійкий у слабокислому середовищі; легко руйнується при кип’ятінні в розчинах лугів, при дії окисників і ферменту пеніцилінази; дуже малорозчинний у воді, розчинний в етанолі і метанолі, ацетоні, хлороформі, бутилацетаті і гліцерині, практично нерозчинний в жирних оліях і рідкому парафіні. Тпл =118–120 °С; рН 0,5% розчин від 2,4 до 4,0; питоме обертання 1% розчину в бутанолі від +186° до +200°; УФ-спектр: λmax = 268 нм (
= 31), λmax = 275 нм ( = 25) у 1% розчині натрію гідроксиду; ІЧ-спектр, см–1: 1754, 1660, 1181, 1202; 1174; 1535 (KBr). Зберігають у щільно закупореній тарі.
Ідентифікують за ІЧ-спектром поглинання субстанції; методом ТШХ на пластинах силікагелю в системі ацетон-15,4% амонію ацетату з додаванням льодяної оцтової кислоти до рН 5 (30:70), обробляють парами йоду; після лужного гідролізу (лактамне кільце) у присутності хлориду гідроксиламіну і наступного додавання розчину солі купруму нітрату з’являється зелене забарвлення; при додаванні хромотропової кислоти в присутності концентрованої сірчаної кислоти утворюється синьо-фіолетове забарвлення. Кількісно визначають після лужного гідролізу йодометричним методом; електрофотометрично (розчинник — 0,04% розчин NaHCO3 при λmax=268 нм).
Фармакологічна група. J01С Е02 — антибіотики β-лактамні (пеніциліни).
Фармакологічні ефекти. Антибактеріальна дія (бактерицидна) по відношенню до грампозитивних і грамнегативних коків (стрептококи, стафілококи, крім пеніциліназопозитивних, пневмококи), збудників дифтерії, нейсеріїв менінгіту та гонореї, сибірської виразки, актиноміцетів.
Застосування. Пневмонія, бронхіт, тонзиліт, інфекції шкіри і м’яких тканин (бешиха, флегмона), гонорея, синусит, скарлатина, середній отит та ін. (див. Антибіотики).
Машковский М.Д. Лекарственные средства. — М., 2005; От субстанции к лекарству / Под ред. В.П. Черных. — Х., 2005; European Pharmacopoeia 5; Тhе Меrc index an Encyclopedia of chemicals, drugs and biological. 13 Ed, 2001. — №1.